کارلو آنچلوتی بین سال های 99 تا 2001، هدایت باشگاه یوونتوس را برعهده داشت. وی که میراث سه فینال پیاپی لیگ قهرمانان اروپا را از مارچلو لیپی تحویل گرفته بود، در نیمه نهایی لیگ قهرمانان در سال 99 نتوانست یوونتوس را به فینال ببرد و به رکورد بیانکونری پایان داد. در آن زمان، زین الدین زیدان، الکس دل پیرو، پیپو اینزاگی، تیری آنری و دنیل فونسکا در یوونتوس توپ می زدند.